Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Amine during FC
Condiciones: Aniline → 4-aminoacetophenone.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What must be done first?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetylate the NH2 (Ac2O), then acylate, then hydrolyse the amide
The acetamide no longer ties up AlCl3 and directs para; hydrolysis frees the amine.
Esta no Nothing: NH2 is strongly activating, so FC works directly
The NH2 complexes AlCl3, deactivating the ring; the reaction fails.
Esta no Protonate the amine with HCl first
Anilinium is strongly deactivating and meta directing.
Esta no Convert NH2 to NO2 first
A nitro ring is too deactivated for Friedel–Crafts.
Solución explicada
The basic NH2 coordinates AlCl3, turning it into a strongly deactivating –NH2⁺–AlCl3⁻ group. As an amide the nitrogen is far less basic but still an ortho/para director.
Qué vas a practicar
Plan protection of an aniline before Friedel–Crafts acylation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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