Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
+1 C to acid
Condiciones: 1-Bromobutane → pentanoic acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which sequence converts 1-bromobutane into pentanoic acid?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Mg, Et2O; then CO2; then H3O⁺
Butyl Grignard adds to CO2 to give the carboxylate (+1 C).
Esta no NaOH; then KMnO4
Gives butanoic acid: no carbon added.
Esta no Mg; then HCHO; then H3O⁺
Gives pentan-1-ol, an alcohol, not the acid.
Esta no NaCN; then LiAlH4
Reduces the nitrile to pentan-1-amine instead of hydrolysing it.
Solución explicada
The new carbon must come from a one-carbon electrophile or nucleophile: CO2 trapped by a Grignard, or cyanide displacing bromide followed by hydrolysis.
Qué vas a practicar
Convert an alkyl bromide into the carboxylic acid with one more carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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