Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
trans-Diol
Condiciones: Cyclohexene → trans-cyclohexane-1,2-diol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagent sequence converts cyclohexene into trans-cyclohexane-1,2-diol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta mCPBA, then H3O⁺
Epoxidation then anti (backside) opening by water gives the trans diol.
Esta no OsO4, then NaHSO3
Osmate ester forms on one face: syn addition gives the cis diol.
Esta no Cold dilute KMnO4, NaOH
Cyclic manganate ester: syn addition, cis diol.
Esta no H3O⁺, heat
Acid hydration adds only one OH (cyclohexanol), not a diol.
Solución explicada
mCPBA delivers one O to one face; water then opens the protonated epoxide from the opposite face, so the two OH groups end up trans.
Qué vas a practicar
Choose reagents for anti dihydroxylation of an alkene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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