Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Mild oxidation
Condiciones: (E)-Hex-2-enal → (E)-hex-2-enoic acid; the C=C must survive.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagent oxidises the aldehyde to the acid and leaves the C=C intact?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaClO2, NaH2PO4, 2-methyl-2-butene (Pinnick)
Mild and aldehyde-selective; the C=C survives.
Esta no Hot KMnO4
Cleaves the C=C as well as oxidising the aldehyde.
Esta no PCC
PCC stops at the aldehyde level; it does not convert aldehydes to acids.
Esta no NaBH4, MeOH
A reductant: gives the allylic alcohol.
Solución explicada
Chlorite (Pinnick) attacks only the aldehyde; the scavenger alkene destroys the HOCl byproduct. Permanganate cleaves alkenes, and NaBH4 reduces.
Qué vas a practicar
Choose a chemoselective oxidant for an aldehyde in the presence of an alkene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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