Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Ketone from alkyne
Condiciones: Acetylene → heptan-2-one.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Put the steps in the order they are carried out.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de first step a last step
- NaNH2, NH3(l)
Removes the acidic sp C–H (pKa 25) to form the acetylide.
- 1-Bromopentane
SN2 on a primary halide forms hept-1-yne.
- H2O, H2SO4, HgSO4
Markovnikov hydration gives an enol at C2.
- Keto–enol tautomerisation
The enol rearranges to heptan-2-one.
Solución explicada
Deprotonate acetylene, alkylate with a primary halide to build hept-1-yne, then Markovnikov hydration gives an enol that tautomerises to the methyl ketone.
Qué vas a practicar
Order the steps that build a methyl ketone from acetylene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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