Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Fix the alkene position
Condiciones: Cyclohexanone → methylenecyclohexane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which route gives methylenecyclohexane cleanly from cyclohexanone?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ph3P=CH2 (Wittig)
Forms the C=C exactly where the C=O was: only the exocyclic alkene.
Esta no CH3MgBr, then H3O⁺; then H2SO4, heat
E1 dehydration of 1-methylcyclohexanol gives mainly 1-methylcyclohexene (Zaitsev).
Esta no CH3MgBr, then H3O⁺; then POCl3, pyridine
Still gives a mixture rich in the endocyclic trisubstituted alkene.
Esta no NaBH4; then H2SO4, heat
Gives cyclohexene, with no added carbon at all.
Solución explicada
The Wittig reaction swaps C=O for C=CH2 at the same carbon, so the alkene cannot migrate. Dehydration via a carbocation gives mainly the more substituted ring alkene.
Qué vas a practicar
Choose a route that places a C=C at a defined position without isomer mixtures.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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