Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Cuenta las dos adiciones a un éster
Condiciones: Methyl acetate with two modeled equivalents of methyllithium; after both additions, introduce two waters for explicit proton accounting. Dry ether first, then the stated separate workup. R⁻ is only an ionic organolithium electron-accounting model, not a solution-speciation claim.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Completa el evento carbono–carbono en medio seco
El reactivo de carbono–metal se representa mediante su forma iónica acotada de conteo de electrones; todavía no hay ningún donador de protones presente.
Nota: Los dos donadores de metilo son equivalentes. Ambos oxígenos del éster permanecen durante el tratamiento (workup).
Las flechas curvas
- El par de electrones del carbono nucleofílico forma un nuevo enlace C–C.
- El par π del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno para conservar el octeto del carbono.
Resuelve el primer intermediario de adición
Un éster puede perder alcóxido; este intermediario cetónico no es el producto final aislado cuando el reactivo está en exceso.
Las flechas curvas
- El par del alcóxido restaura un carbonilo.
- El par del enlace C–O del acilo se va junto con el metóxido.
Completa el evento carbono–carbono en medio seco
El reactivo de carbono–metal se representa mediante su forma iónica acotada de conteo de electrones; todavía no hay ningún donador de protones presente.
Las flechas curvas
- El par de electrones del carbono nucleofílico forma un nuevo enlace C–C.
- El par π del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno para conservar el octeto del carbono.
Da cuenta de las dos transferencias de protón del tratamiento (workup)
Dos moléculas de agua entran después de la reacción en medio seco. Este panel agrupa dos transferencias de protón independientes, no un único evento elemental concertado, y no impone ningún orden entre los dos alcóxidos. Ambos hidróxidos se conservan.
Nota: Muestra las dos transferencias de protón independientes del tratamiento (workup); su orden no se evalúa.
Las flechas curvas
- Un alcóxido acepta un protón del agua.
- La primera molécula de agua conserva su par enlazante O–H.
- El otro alcóxido acepta un protón de la otra molécula de agua.
- La segunda molécula de agua conserva su par enlazante O–H.
Productos
El terc-butanol contiene ambos grupos metilo entrantes. El metóxido no desaparece, sino que se conserva y se protona a metanol; en el modelo acotado del tratamiento (workup), dos moléculas de agua se convierten en dos hidróxidos.
Qué vas a practicar
Continúa la adición al éster a través de la pérdida del grupo saliente, la captura de la cetona y las dos protonaciones del alcóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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