Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Forma una amina mediante adición de carbono
Condiciones: N-Methylethanimine plus ethyllithium, followed by water. Connectivity only; no facial selectivity is claimed. Dry ether first, then the stated separate workup. R⁻ is only an ionic organolithium electron-accounting model, not a solution-speciation claim.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Une el carbono en la imina
El producto de la adición en medio seco es un anión centrado en el nitrógeno, no un alcóxido de oxígeno.
Las flechas curvas
- El carbono del organolitio forma el nuevo enlace C–C.
- El par π de la imina se desplaza hacia el nitrógeno.
Protona el producto nitrogenado
Límite de etapa: el agua entra después de la adición de carbono. El nitrógeno de la amina neutra tiene tres enlaces y un par solitario.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos del agua.
Las flechas curvas
- El nitrógeno aniónico acepta el protón del tratamiento (workup).
- El par O–H del agua permanece en el oxígeno.
Productos
La amina secundaria contiene un nuevo enlace C–C y un nuevo enlace N–H. Su nitrógeno conserva el grupo metilo de la imina y un par solitario; el oxígeno queda únicamente en el subproducto hidróxido del tratamiento (workup).
Qué vas a practicar
Aplica la adición de carbono–metal al C=N y distínguela de la aminación reductiva basada en hidruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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