Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Selecciona la adición directa a un carbonilo conjugado
Condiciones: Methyl vinyl ketone plus methyllithium; follow the 1,2-addition branch, then water. No universal selectivity across all organometallic reagents is implied. Dry ether first, then the stated separate workup. R⁻ is only an ionic organolithium electron-accounting model, not a solution-speciation claim.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Completa el evento carbono–carbono en medio seco
El reactivo de carbono–metal se representa mediante su forma iónica acotada de conteo de electrones; todavía no hay ningún donador de protones presente.
Las flechas curvas
- El par de electrones del carbono nucleofílico forma un nuevo enlace C–C.
- El par π del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno para conservar el octeto del carbono.
Agrega agua y protona
Agrega agua después de la reacción en disolvente seco. El agua cede un protón al alcóxido y se convierte en hidróxido.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos del agua.
Las flechas curvas
- El oxígeno con carga negativa toma un protón del agua.
- Los electrones del enlace O–H quedan en el oxígeno del agua.
Productos
El alcohol terciario alílico conserva el enlace C=C original. Solo se desplaza el par π del C=O, así que en esta ruta especificada no se introduce ningún enolato ni ningún enlace en el carbono beta.
Qué vas a practicar
Distingue una adición 1,2 especificada de organolitio de la adición conjugada y conserva el alqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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