Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Elige la química ácido–base antes de la adición
Condiciones: Hydroxyacetone with exactly one equivalent of methyllithium in dry ether; stop before workup after rapid O–H proton transfer. R⁻ is an ionic accounting model, not a free-ion assertion.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Da cuenta del primer equivalente de reactivo
El OH libre consume el único equivalente de reactivo antes de la adición al carbonilo que se pretendía.
Las flechas curvas
- El donador de carbono, fuertemente básico, acepta el protón del alcohol.
- El par O–H del alcohol permanece en el oxígeno.
Productos
Se forma metano y el sustrato se convierte en un alcóxido, mientras que su cetona permanece sin cambios. El nuevo enlace C–H, y no un enlace C–C, consume el par del donador de carbono.
Qué vas a practicar
Reconoce un protón alcohólico que compite en una molécula que también contiene un electrófilo carbonílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas