Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Extiende un donador de carbono a través de un epóxido
Condiciones: Ethyllithium plus 1,2-epoxypropane, followed separately by water. Follow attack at the terminal epoxide carbon; stereochemistry is unspecified. Dry ether first, then the stated separate workup. R⁻ is only an ionic organolithium electron-accounting model, not a solution-speciation claim.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Extiende la cadena de carbono
La tensión del anillo permite la adición sin un carbonilo; el carbono del anillo más sustituido conserva el oxígeno.
Las flechas curvas
- El carbono del organolitio forma un enlace C–C en el carbono del anillo menos impedido.
- El par C–O del epóxido se desplaza hacia el oxígeno retenido.
Agrega agua y protona
Agrega agua después de la reacción en disolvente seco. El agua cede un protón al alcóxido y se convierte en hidróxido.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos del agua.
Las flechas curvas
- El oxígeno con carga negativa toma un protón del agua.
- Los electrones del enlace O–H quedan en el oxígeno del agua.
Productos
El pentan-2-ol conserva los tres carbonos del epóxido y los dos carbonos del donador. Un enlace C–O se rompe, el otro sobrevive, y el alcóxido se protona solo durante el tratamiento (workup).
Qué vas a practicar
Combina la extensión de la cadena de carbono con el ataque al epóxido por el lado menos impedido y distínguelo de la adición al carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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