Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
1-Fenilpropan-1-ol a partir de benzaldehído y EtMgBr
Condiciones: EtMgBr, Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbono del etilo se adiciona al aldehído
El carbono del etilo ataca el carbono aldehídico del benzaldehído por cualquiera de las dos caras del carbonilo plano. El par π C=O pasa al oxígeno y da un alcóxido de magnesio secundario con un nuevo estereocentro.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C con el carbono del aldehído.
- El par π C=O pasa al oxígeno y da el alcóxido.
Tratamiento con cloruro de amonio
El NH4Cl acuoso se agrega solo después de que el reactivo de Grignard ha reaccionado, porque cualquier ácido presente antes destruiría el reactivo. El ion amonio protona el alcóxido y da el alcohol.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcóxido toma un protón del ion amonio, el ácido más fuerte del tratamiento.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno, que se libera como amoníaco neutro.
1-Fenilpropan-1-ol
Un aldehído más un reactivo de Grignard da un alcohol secundario. Como el grupo etilo se adiciona por igual a ambas caras del aldehído, el 1-fenilpropan-1-ol se forma como mezcla racémica.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del bromuro de etilmagnesio al benzaldehído y el tratamiento con NH4Cl que da 1-fenilpropan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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