Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Trifenilmetanol a partir de benzofenona y PhMgBr
Condiciones: PhMgBr, Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbono del fenilo se adiciona a la cetona
El carbono nucleofílico del anillo del bromuro de fenilmagnesio ataca el carbono carbonílico de la benzofenona. El par π C=O pasa al oxígeno y da un alcóxido terciario que lleva tres grupos fenilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C con el carbono carbonílico.
- El par π C=O pasa al oxígeno y da el alcóxido.
Tratamiento con cloruro de amonio
El NH4Cl acuoso protona el alcóxido una vez completa la adición. Se usa un ácido suave porque el catión trifenilmetilo es tan estable que un ácido fuerte ionizaría el alcohol producido.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcóxido toma un protón del ion amonio, el ácido más fuerte del tratamiento.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno, que se libera como amoníaco neutro.
Trifenilmetanol
El trifenilmetanol es un alcohol terciario cuyo carbono carbinólico lleva tres grupos fenilo: dos de la benzofenona y uno del reactivo de Grignard. En el laboratorio de docencia, el principal subproducto es el bifenilo, que se forma mientras se prepara el reactivo de Grignard.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del bromuro de fenilmagnesio a la benzofenona y el tratamiento con NH4Cl que da trifenilmetanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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