Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Phenylacetic acid from benzylmagnesium chloride and CO2
Condiciones: PhCH2MgCl, CO2 (s); then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Carbon adds to carbon dioxide
The benzylic carbon of the Grignard reagent attacks the electrophilic carbon of CO2 (crushed dry ice). One C=O π bond breaks, giving a magnesium carboxylate salt.
Las flechas curvas
- The C–Mg pair forms the new C–C bond to the CO2 carbon.
- One C=O π pair moves onto oxygen.
Carbon count
CO2 adds one carbon.
Acid workup protonates the carboxylate
Only after the carbon–carbon bond is made is the aqueous acid added. A carboxylate oxygen takes a proton from it, giving neutral phenylacetic acid; adding acid earlier would simply protonate and destroy the carbon nucleophile.
Las flechas curvas
- A carboxylate oxygen lone pair takes the proton, giving the carboxylic acid.
- The O–H pair stays on oxygen, leaving water.
Phenylacetic acid
Phenylacetic acid forms with one more carbon than the benzyl group. The carboxylate does not react with more Grignard reagent, so the reaction stops cleanly at the acid.
Qué vas a practicar
Draw benzylmagnesium chloride adding to carbon dioxide and the acidic workup that gives phenylacetic acid.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas