Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Pent-3-yn-1-ol from propynide and ethylene oxide
Condiciones: CH3C≡CNa, THF; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The acetylide opens the strained ring
The carbanion attacks one CH2 carbon of oxirane from the back side and the C–O bond breaks. Ring strain (about 27 kcal/mol) makes an alkoxide a workable leaving group here, unlike in an open-chain ether.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms the C–C bond to a ring CH2.
- The C–O bond pair moves onto oxygen as the ring opens.
Chain length
The epoxide adds two carbons and an oxygen.
Aqueous workup protonates the alkoxide
Only after the carbon–carbon bond is made is the hydronium added. The alkoxide oxygen takes a proton from it, giving the neutral alcohol; adding acid earlier would simply protonate and destroy the carbon nucleophile.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen, leaving water.
Pent-3-yn-1-ol
The homopropargylic alcohol pent-3-yn-1-ol forms, two carbons longer than propynide with a primary OH at the end of the chain.
Qué vas a practicar
Draw propynide opening oxirane by SN2 and the workup that gives pent-3-yn-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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