Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Pent-2-yne from sodium propynide and bromoethane
Condiciones: CH3C≡CNa, CH3CH2Br, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Backside attack on bromoethane
The propynide carbanion attacks the CH2 carbon of bromoethane from the side opposite bromine. The new C–C bond forms as the C–Br bond breaks, in one concerted step.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms the new C–C bond to the CH2 carbon.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Substrate limits
Acetylides are strong bases as well as nucleophiles.
Pent-2-yne
The product is pent-2-yne with bromide as NaBr. Acetylide alkylation is a standard way to build an internal alkyne from a terminal one.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 attack of propynide on bromoethane that makes pent-2-yne.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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