Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Sodium amide deprotonates propyne
Condiciones: NaNH2, NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Amide removes the terminal proton
The amide ion lone pair takes the proton on the sp carbon of propyne. The C–H bond pair stays on carbon as a lone pair in an sp orbital, giving the propynide anion; Na+ stays alongside as the counterion.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair of amide forms the new N–H bond.
- The C–H bond pair stays on carbon as the carbanion lone pair.
Choosing the base
The conjugate acid of the base must be weaker than the alkyne.
Sodium propynide
Sodium propynide and ammonia form essentially irreversibly. The acetylide is a strong carbon nucleophile used next for SN2 alkylation or for addition to carbonyl groups.
Qué vas a practicar
Draw the deprotonation of propyne by amide ion to form sodium propynide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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