Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
1-Ethynylcyclohexanol from cyclohexanone and acetylide
Condiciones: HC≡CNa, THF; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Acetylide adds to the carbonyl carbon
The acetylide carbanion attacks the electrophilic carbonyl carbon and the C=O π electrons move onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide. A new quaternary carbon bearing the alkyne is formed.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms the C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Alcohol class
Ketones give one kind of alcohol on carbon addition.
Ammonium chloride workup
Aqueous NH4Cl is a mild proton source (pKa 9.2) added after the addition is complete. It protonates the alkoxide (pKa ≈ 16–18) to the alcohol without the strong acid that could dehydrate a tertiary alcohol.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from ammonium.
- The N–H pair stays on nitrogen, releasing ammonia.
1-Ethynylcyclohexan-1-ol
The tertiary propargylic alcohol 1-ethynylcyclohexan-1-ol forms; its terminal alkyne C–H can be used again in later steps.
Qué vas a practicar
Draw acetylide addition to cyclohexanone and the ammonium workup that gives 1-ethynylcyclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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