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Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos

Make butyllithium

Planea una síntesis · Aplicación

Condiciones: 1-Bromobutane in dry hexane

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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La pregunta

Which equation correctly shows the preparation of butyllithium?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta CH3CH2CH2CH2Br + 2 Li → CH3CH2CH2CH2Li + LiBr

    Correct: two Li supply the two electrons and one becomes LiBr.

  2. Esta no CH3CH2CH2CH2Br + Li → CH3CH2CH2CH2Li + Br•

    Bromine is not released as a radical; a second Li reduces it to bromide.

  3. Esta no CH3CH2CH2CH2Br + LiOH → CH3CH2CH2CH2Li + HOBr

    LiOH is a base/nucleophile and gives butanol or butene, not an organolithium.

  4. Esta no CH3CH2CH2CH2Br + Mg → CH3CH2CH2CH2Li

    Mg gives a Grignard reagent; lithium metal is required for BuLi.

Solución explicada

Two lithium atoms are needed: one ends up bonded to carbon, the other to bromide as LiBr. Each Li gives one electron, and forming R⁻ requires two electrons.

Qué vas a practicar

Choose the stoichiometry and reagents for making an organolithium.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #GrignardReagents
  • #Organolithiums
  • #Synthesis

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