Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Ruta desde un éster hacia el 2-fenilpropan-2-ol
Condiciones: Ester + excess RMgBr in Et2O, then H3O⁺ workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué combinación de éster y Grignard da 2-fenilpropan-2-ol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta benzoato de metilo + 2 equiv de CH3MgBr
Correcto: los dos metilos provienen del Grignard; el fenilo y el carbono carbinol, del éster.
Esta no acetato de metilo + 2 equiv de PhMgBr
Se adicionarían dos fenilos y se obtendría 1,1-difeniletanol.
Esta no benzaldehído + 2 equiv de CH3MgBr
Un aldehído se adiciona una sola vez y da el alcohol secundario 1-feniletanol; el equivalente extra se desperdicia.
Esta no benzoato de metilo + 1 equiv de CH3MgBr
La acetofenona intermediaria compite con ventaja frente al éster, así que un equivalente da una mezcla de alcohol terciario y éster sin reaccionar.
Solución explicada
Un éster acepta dos equivalentes de Grignard: el primero se adiciona y expulsa el alcóxido para dar una cetona, que es más reactiva que el éster y acepta el segundo. Los dos grupos adicionados son idénticos, así que busca los dos sustituyentes iguales en el carbono carbinol, aquí los dos metilos. El fenilo debe provenir del éster: benzoato de metilo + 2 CH3MgBr. (Acetona + PhMgBr es una ruta desde una cetona hacia el mismo alcohol.)
Qué vas a practicar
Reconoce que dos grupos idénticos en un carbono carbinol terciario pueden provenir de un Grignard que se adiciona dos veces a un éster.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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