Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Polarity of the C–Mg bond
Condiciones: Electronegativity: C 2.5, Mg 1.3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
In CH3MgBr, which describes the carbon bonded to magnesium?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta δ− and nucleophilic/basic
Correct: electron density sits on carbon, so it attacks electrophiles and removes protons.
Esta no δ+ and electrophilic
That is the carbon of the starting alkyl halide; inserting Mg reverses the polarity.
Esta no Neutral, like a C–C bond
The electronegativity difference of about 1.2 makes the bond strongly polar.
Esta no A carbocation stabilised by bromide
Carbon carries partial negative charge, not positive.
Solución explicada
Carbon is more electronegative than magnesium, so the C–Mg bond is polarised with δ− on carbon. That carbon behaves like a carbanion: a strong base and a carbon nucleophile, the reverse of the δ+ carbon in CH3Br (umpolung).
Qué vas a practicar
Interpret the polarity of the carbon–magnesium bond.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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