Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Desconecta el 1-ciclohexiletanol hasta un aldehído
Condiciones: 1) CH3MgBr, Et2O; 2) H3O⁺ workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto carbonílico, tratado con CH3MgBr, da 1-ciclohexiletanol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta ciclohexanocarbaldehído
Correcto: el H del aldehído se queda en el carbono carbinol y se obtiene un alcohol secundario.
Esta no ciclohexanona
El metilo se adiciona a un carbono del anillo y da 1-metilciclohexanol.
Esta no ciclohexil metil cetona
Una cetona da un alcohol terciario, el 2-ciclohexilpropan-2-ol, con dos metilos.
Esta no acetaldehído
El acetaldehído con CH3MgBr da propan-2-ol; en este caso se necesita bromuro de ciclohexilmagnesio.
Solución explicada
El carbono carbinol del 1-ciclohexiletanol lleva H, CH3 y ciclohexilo. Si el CH3 proviene del Grignard, el carbono del carbonilo ya debe llevar el H y el ciclohexilo: ciclohexanocarbaldehído. La otra desconexión, acetaldehído + bromuro de ciclohexilmagnesio, también funciona, pero requiere otro reactivo de Grignard.
Qué vas a practicar
Identifica el aldehído que, combinado con bromuro de metilmagnesio, da un alcohol secundario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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