Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Rutas de Grignard hacia el hexan-1-ol
Condiciones: RMgBr in Et2O with the electrophile, then H3O⁺ workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ruta o rutas dan hexan-1-ol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Tanto bromuro de butilmagnesio + óxido de etileno como bromuro de pentilmagnesio + formaldehído
Correcto: 4 + 2 y 5 + 1 carbonos terminan en CH2OH.
Esta no Bromuro de pentilmagnesio + óxido de etileno
5 + 2 carbonos da heptan-1-ol, un carbono de más.
Esta no Bromuro de butilmagnesio + acetaldehído
Un aldehído distinto del formaldehído da un alcohol secundario, el hexan-2-ol.
Esta no Bromuro de propilmagnesio + propanal
Esto da el alcohol secundario hexan-3-ol.
Solución explicada
Los alcoholes primarios provienen de los dos electrófilos que dejan un CH2OH al final de la cadena. El formaldehído agrega un carbono, así que bromuro de pentilmagnesio + HCHO da hexan-1-ol. El óxido de etileno agrega CH2CH2OH, así que bromuro de butilmagnesio + oxirano también da hexan-1-ol. Ambas desconexiones son válidas.
Qué vas a practicar
Elige los pares de Grignard y electrófilo que construyen un alcohol primario alargando la cadena en uno o dos carbonos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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