Química Orgánica 2 · Enlaces carbono–carbono con organometálicos
Why ether solvent
Condiciones: RMgX formed in diethyl ether or THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why are Grignard reagents prepared in diethyl ether or THF?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The ether oxygen coordinates Mg and the solvent has no acidic protons
Correct: solvation of Mg plus an aprotic solvent keeps RMgX intact.
Esta no Ethers are protic, so they stabilise the carbanion by hydrogen bonding
Ethers have no O–H; a protic solvent would destroy the Grignard.
Esta no Ethers react with RMgX to activate it
Ethers are inert to RMgX; they only coordinate, they are not consumed.
Esta no Any solvent works; ether is chosen only for its low boiling point
Water, alcohols and acetone all destroy RMgX, so the solvent choice matters.
Solución explicada
Ether oxygen lone pairs coordinate to magnesium and stabilise the reagent in solution, and ethers have no acidic O–H or N–H protons that would protonate the strongly basic carbon.
Qué vas a practicar
Explain why Grignard reagents are made in ether solvents.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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