Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Producto oxi-Cope del hexa-1,5-dien-3-ol
Condiciones: Heat (about 250 °C).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué se aísla después de que el hexa-1,5-dien-3-ol experimenta un reordenamiento oxi-Cope térmico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta hex-5-enal, tras la tautomerización del enol formado en el desplazamiento [3,3]
El carbono que lleva el OH se convierte en un carbono enólico, y el enol da el aldehído.
Esta no se aísla sin cambios el enol, hexa-1,5-dien-1-ol
El enol es un intermediario; se tautomeriza al aldehído, mucho más estable.
Esta no hex-4-enal
El C=C restante queda al final de la cadena (C5=C6), porque el nuevo enlace σ unió los dos carbonos terminales.
Esta no hexa-1,5-dien-3-ona, por oxidación del alcohol
El calor por sí solo no oxida el alcohol; no hay ningún oxidante presente.
Esta no ciclohex-3-en-1-ol, por cierre de anillo
Un reordenamiento de Cope reorganiza la cadena sin cerrar un anillo.
Solución explicada
El desplazamiento [3,3] rompe el enlace C3–C4 y forma un enlace C1–C6, dejando el OH en un carbono que ahora forma parte de un C=C: un enol, el hexa-1,5-dien-1-ol. Los enoles se tautomerizan a la forma carbonílica, más estable, así que el producto aislado es el aldehído hex-5-enal. Esa tautomerización irreversible es lo que impulsa el oxi-Cope hacia adelante.
Qué vas a practicar
Predice el compuesto carbonílico que se forma cuando el hexa-1,5-dien-3-ol experimenta un reordenamiento oxi-Cope térmico seguido de tautomerización.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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