Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Clasificación de la adición de ozono a un alqueno
Condiciones: O3, CH2Cl2, −78 °C (first step only).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En el primer paso de la ozonólisis, el ozono se adiciona al C=C del (E)-but-2-eno para dar el ozónido primario (un 1,2,3-trioxolano). ¿Cómo se clasifica mejor este paso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una cicloadición 1,3-dipolar [3+2] de seis electrones, permitida térmicamente
El ozono aporta cuatro electrones π sobre tres oxígenos y el alqueno dos; se forma un anillo de cinco miembros.
Esta no Una cicloadición [2+2] que da un 1,2-dioxetano
Solo se usarían dos oxígenos y la [2+2] de cuatro electrones está prohibida térmicamente; el ozónido primario es un anillo de cinco miembros.
Esta no Una [4+2] de Diels–Alder con el ozono como dieno
El ozono tiene tres átomos, no cuatro; una [4+2] formaría un anillo de seis miembros.
Esta no Un cierre electrocíclico del anillo del ozono
Las reacciones electrocíclicas son intramoleculares; aquí se unen dos moléculas distintas.
Esta no Una reacción eno que transfiere un hidrógeno alílico
No migra ningún hidrógeno; ambos enlaces nuevos son enlaces C–O.
Solución explicada
El ozono tiene una forma resonante con cargas en sus oxígenos terminales y cuatro electrones π repartidos sobre tres átomos, lo que lo convierte en un 1,3-dipolo. Ambos oxígenos terminales se enlazan a los dos carbonos del alqueno en un solo paso concertado, una cicloadición [3+2] (π4s + π2s) de seis electrones que está permitida térmicamente. Después, el ozónido primario se fragmenta y se recombina para dar el ozónido.
Qué vas a practicar
Clasifica el primer paso de la ozonólisis, la adición de ozono a un alqueno, como un tipo de reacción pericíclica con su recuento de electrones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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