Química Orgánica 2 · Desplazamientos sigmatrópicos, cicloadiciones y reacciones electrocíclicas
Fotodímero del ciclopenteno por cicloadición [2+2]
Condiciones: Cyclopentene (2 equiv), hν (sensitized irradiation).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Dos moléculas de ciclopenteno se irradian y se combinan mediante una cicloadición [2+2] concertada. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Triciclo[5.3.0.0²,⁶]decano: un ciclobutano central fusionado a dos anillos de ciclopentano
Los dos enlaces C=C se convierten en un ciclobutano y se conservan ambos anillos de cinco miembros.
Esta no Un ciclohexeno bicíclico por una cicloadición [4+2]
Una [4+2] necesita un dieno conjugado; el ciclopenteno solo tiene un C=C.
Esta no 3-Ciclopentilciclopenteno por una reacción eno
Una reacción eno requiere la transferencia de un C–H alílico y calor; la luz, en cambio, impulsa la [2+2].
Esta no No hay reacción: una cicloadición [2+2] está prohibida por simetría
Solo está prohibida térmicamente; la irradiación hace permitida la [2+2] suprafacial.
Esta no Ciclodeceno por apertura de ambos ciclopentenos
No se rompe ningún enlace σ de los anillos; solo se usan los dos enlaces π.
Solución explicada
En una cicloadición [2+2], cada C=C aporta dos carbonos y los cuatro carbonos se unen en un ciclobutano: dos enlaces σ nuevos sustituyen a dos enlaces π. Con cuatro electrones, la reacción está prohibida térmicamente pero permitida fotoquímicamente, porque el alqueno excitado usa su orbital π*, que se solapa en fase en ambos extremos. Cada anillo de ciclopenteno permanece intacto, así que el producto es un ciclobutano fusionado por ambos lados a anillos de ciclopentano, el triciclo[5.3.0.0²,⁶]decano.
Qué vas a practicar
Predice el sistema de anillos que se forma cuando dos moléculas de ciclopenteno experimentan una cicloadición [2+2] fotoquímica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas