Química Orgánica 1 · Reacciones radicalarias y selectividad
Propagación cabeza-cola del acetato de vinilo
Condiciones: growing poly(vinyl acetate) chain radical, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Propagación: el extremo de la cadena se adiciona al acetato de vinilo
El radical del extremo de la cadena, modelado aquí como el radical 1-acetoxietilo, se adiciona al extremo CH₂ (la cola) del acetato de vinilo. El electrón desapareado pasa al carbono CH que lleva el grupo acetoxi, la cabeza de la nueva unidad.
Las flechas curvas
- El electrón desapareado del carbono del extremo de la cadena que lleva el acetoxi aporta uno de los electrones del nuevo enlace C–C con el CH₂ del acetato de vinilo.
- Un electrón del enlace π C=C vinílico completa ese enlace C–C.
- El otro electrón π se queda en el carbono CH–OAc, que se convierte en el nuevo radical del extremo de la cadena.
¿Cabeza-cola o cabeza-cabeza?
La adición cabeza-cola forma el nuevo enlace en el CH₂ no impedido y deja el radical en el carbono que lleva el oxígeno, donde el par solitario del oxígeno aporta algo de estabilización. Con el acetato de vinilo se producen ocasionalmente adiciones cabeza-cabeza porque su radical está poco estabilizado, pero son una fracción pequeña.
Una cadena más larga con un nuevo radical α-acetoxi
La cadena tiene una unidad más y los grupos acetoxi quedan ahora en carbonos alternos, el patrón cabeza-cola del poli(acetato de vinilo). El extremo de la cadena vuelve a ser un radical α-acetoxi, así que el mismo paso se repite con el siguiente monómero.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso de propagación en el que un radical 1-acetoxietilo del extremo de la cadena se adiciona al extremo CH₂ del acetato de vinilo, regenera un radical con un grupo acetoxi y coloca grupos OAc en carbonos alternos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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