Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
2-Metilpropeno a partir de bromuro de tert-butilo: perfil E1
Condiciones: EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ionización al catión tert-butilo (paso determinante de la velocidad)
El enlace C–Br se rompe por sí solo, ayudado únicamente por el disolvente polar prótico, que solvata al bromuro que sale. Esta es la colina más alta del perfil, así que la velocidad depende solo del bromuro de tert-butilo: velocidad = k[RBr], sea cual sea la concentración de etanol.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br se va con el bromo y da bromuro y un carbocatión terciario estabilizado por tres grupos metilo.
El etanol arranca un hidrógeno β
El etanol actúa como base débil frente a un C–H contiguo al carbono catiónico. Este paso tiene una barrera pequeña por encima del valle del carbocatión, así que es rápido; el calor favorece esta eliminación frente al ataque del etanol sobre el carbono.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol se une al hidrógeno β de un grupo metilo.
- El par del enlace C–H gira para formar el enlace π C=C y neutraliza el carbono catiónico.
2-Metilpropeno
El perfil tiene dos estados de transición y un intermediario, el catión tert-butilo. El etanol termina protonado como ion etiloxonio, y se libera bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja los dos pasos E1 del bromuro de tert-butilo en etanol caliente y ubica en un diagrama de energía la ionización lenta y la desprotonación rápida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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