Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
2-Bromopropane from propene: a two-step profile
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonation of the alkene (rate-determining)
The π bond takes the proton of HBr at the terminal CH2, giving the secondary isopropyl cation. This step is endergonic, so by the Hammond postulate its transition state resembles the cation, and the more stable secondary cation is reached through the lower barrier.
Las flechas curvas
- The π electrons bond to the proton on the terminal CH2.
- The H–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why does the proton go to the CH2 end?
Compare the two cations that could form and use the Hammond postulate.
Bromide captures the cation
Bromide bonds to the cationic carbon. This step is fast and strongly exergonic, so its small barrier sits just above the cation valley on the diagram.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond to the secondary cation.
2-Bromopropane
The diagram has two hills with a carbocation valley between them; the first hill is the higher one and controls the rate and the Markovnikov regiochemistry.
Qué vas a practicar
Draw the two steps of HBr addition to propene and use the Hammond postulate to explain why the secondary cation, and so 2-bromopropane, forms.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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