Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
HCl + 3-metil-1-buteno: perfil de energía con desplazamiento de hidruro
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La protonación da un catión secundario
El enlace π toma el protón del HCl en el CH2 terminal, según la orientación de Markovnikov, y da un carbocatión secundario contiguo a un C–H terciario. Esta protonación endergónica tiene la barrera más alta y es el paso determinante de la velocidad.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno se une al protón del HCl en el carbono terminal.
- El par del enlace H–Cl queda en el cloro, que sale como cloruro.
Desplazamiento 1,2 de hidruro a un catión terciario
El hidrógeno del carbono vecino se traslada con su par de enlace al carbono catiónico. El nuevo catión es terciario y de menor energía, así que esta colina pequeña desciende a un segundo valle de carbocatión, más profundo, en el perfil.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H lleva el hidrógeno como hidruro al carbono secundario deficiente en electrones y deja la carga positiva en el carbono que lleva dos metilos.
El cloruro atrapa el catión terciario
El cloruro se une al carbono catiónico terciario en un paso rápido y exergónico. Como el desplazamiento es más rápido que la captura del catión secundario, la mayor parte del producto lleva el cloro en el carbono reordenado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el enlace C–Cl con el catión terciario.
2-Cloro-2-metilbutano
El perfil tiene tres estados de transición y dos carbocationes intermediarios, el segundo más bajo que el primero. El cloruro terciario reordenado es el producto principal.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HCl al 3-metil-1-buteno con su desplazamiento 1,2 de hidruro y explica el perfil con dos valles de carbocatión que llevan al 2-cloro-2-metilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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