Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
HBr + 1,3-butadieno a −80 °C: perfil cinético de adición 1,2
Condiciones: HBr, -80 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
La protonación en C1 da un catión alílico
El enlace π terminal toma el protón del HBr en C1 y da un catión alílico secundario cuya carga positiva comparten C2 y C4. Este es el paso determinante de la velocidad y es el mismo para ambos productos posibles.
Las flechas curvas
- El par π C1=C2 se une al protón en el carbono terminal y vuelve alílico al catión.
- El par del enlace H–Br queda con el bromo, que sale como bromuro justo al lado de C2.
El bromuro se adiciona en C2 (paso cinético)
El bromuro sigue junto a C2 cuando se forma el catión, y C2, el extremo secundario, lleva más carga positiva, así que el ataque ahí tiene la barrera más baja. A −80 °C el enlace C–Br no puede volver a ionizarse, de modo que el aducto 1,2, que se forma más rápido, queda atrapado como producto principal.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el enlace C–Br en C2, el extremo del catión más cercano al par iónico.
3-Bromo-1-buteno
El aducto 1,2 conserva un alqueno terminal monosustituido, así que es menos estable que el aducto 1,4. Predomina solo porque su estado de transición es más bajo: control cinético.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HBr al 1,3-butadieno a −80 °C y explica a partir del perfil de energía por qué el aducto 1,2, el 3-bromo-1-buteno, es el producto cinético.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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