Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
Metanólisis SN1 del 2-bromo-2-metilbutano: perfil de energía
Condiciones: CH3OH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización (paso determinante de la velocidad)
El enlace C–Br se rompe de forma heterolítica y da un carbocatión terciario y bromuro. El metanol, un disolvente polar prótico, estabiliza ambos iones mediante puentes de hidrógeno y solvatación, lo que baja esta barrera, la más alta; la ley de velocidad es velocidad = k[RBr].
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br se va con el bromo como bromuro y deja un catión terciario plano.
El metanol atrapa el catión
Un oxígeno del metanol se une al carbono catiónico plano, al que puede acercarse por cualquiera de sus caras. El paso es rápido y da un éter protonado, el segundo intermediario del perfil.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O con el carbocatión terciario.
El metanol del disolvente arranca el protón
Una segunda molécula de metanol toma el protón del oxígeno con carga positiva. Esta transferencia de protón rápida da el éter neutro y un metanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol del disolvente se une al protón O–H del ion oxonio.
- El par del enlace O–H queda en el oxígeno del éter y anula su carga positiva.
2-Metoxi-2-metilbutano
El perfil muestra tres estados de transición y dos intermediarios: el carbocatión y el ion oxonio. Solo la colina de ionización controla la velocidad, así que agregar más metanol no acelera la reacción.
Qué vas a practicar
Dibuja los tres pasos SN1 del 2-bromo-2-metilbutano en metanol e identifica en el perfil la ionización determinante de la velocidad y los dos intermediarios.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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