Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
Cloruro de tert-butilo a partir de 2-metilpropeno: perfil en dos pasos
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protonación al catión terciario (paso determinante de la velocidad)
El enlace π toma el protón del HCl en el extremo CH2, de modo que la carga positiva queda en el carbono que lleva dos grupos metilo. Este paso es endergónico, así que, según el postulado de Hammond, su estado de transición se parece al catión terciario y lo abate la misma hiperconjugación que estabiliza a este.
Las flechas curvas
- Los electrones π del alqueno se unen al protón ácido en el carbono CH2 menos sustituido, la orientación de Markovnikov.
- El par del enlace H–Cl queda con el cloro, que sale como ion cloruro.
El cloruro atrapa el catión
El cloruro se une al carbono catiónico casi sin barrera. En el diagrama, esta segunda colina es pequeña y queda apenas por encima del valle del carbocatión, así que la primera colina sigue siendo el punto más alto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el enlace C–Cl con el carbono terciario deficiente en electrones.
Cloruro de tert-butilo
El perfil tiene dos estados de transición y un intermediario, el carbocatión terciario. La reacción global es exergónica, y la protonación lenta decide tanto la velocidad como la regioquímica de Markovnikov.
Qué vas a practicar
Dibuja los dos pasos de la adición de HCl al 2-metilpropeno y usa el postulado de Hammond para explicar por qué se forma el catión terciario y por qué controla la velocidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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