Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
HBr + 1,3-butadieno a 40 °C: perfil termodinámico 1,4
Condiciones: HBr, 40 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La protonación en C1 da un catión alílico
El enlace π terminal toma el protón del HBr en C1 y da el catión alílico compartido entre C2 y C4. Ambos aductos provienen de este único intermediario, así que la competencia entre ellos se decide después de que se forma.
Las flechas curvas
- El par π C1=C2 se une al protón del HBr en el carbono terminal.
- El par del enlace H–Br se desplaza al bromo y libera bromuro.
Carga deslocalizada hacia C4
Al desplazar el par π C3=C4 hacia C2 se obtiene la estructura contribuyente con la carga positiva en el C4 primario. Ese extremo es donde se une el bromuro para formar el aducto 1,4, y el nuevo enlace C2=C3 se dibuja trans, la geometría del producto E, más estable.
Las flechas curvas
- Los electrones π C3=C4 se desplazan a C2–C3, neutralizan C2 y dejan a C4 deficiente en electrones.
El bromuro se adiciona en C4
El bromuro se une a C4 y da el aducto 1,4, con un alqueno interno disustituido. A 40 °C los enlaces C–Br de ambos aductos vuelven a ionizarse al catión alílico, así que los productos se equilibran y se acumula el aducto 1,4, de menor energía.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el enlace C–Br en C4, el carbono catiónico terminal.
(E)-1-Bromo-2-buteno
El aducto 1,4 ocupa el valle de producto más profundo porque su alqueno disustituido es más estable. En estas condiciones reversibles, la proporción de productos refleja su estabilidad, no la altura de las barreras: control termodinámico.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HBr al 1,3-butadieno a 40 °C a través del catión alílico y explica a partir del perfil de energía por qué el (E)-1-bromo-2-buteno es el producto termodinámico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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