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  4. Ethene from bromoethane: a one-step E2 profile

Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética

Ethene from bromoethane: a one-step E2 profile

Dibuja el mecanismo · Básico

Condiciones: KOH, EtOH, heat

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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El mecanismo, paso a paso

Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.

Leer los 3 pasos escritos
  1. One concerted step

    Hydroxide removes a β-hydrogen while the C=C π bond forms and bromide leaves. All three bond changes happen together, so the reaction passes through one transition state and the rate law is second order: rate = k[CH3CH2Br][OH−].

    Las flechas curvas

    • A hydroxide lone pair takes the β-hydrogen.
    • The C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
    • The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
  2. What does the energy diagram look like?

    Count how many elementary steps were drawn.

  3. Ethene

    Ethene, water and bromide form in one step. Heating favours elimination over substitution because elimination makes more molecules and so has a positive entropy change.

Qué vas a practicar

Draw the single concerted E2 step that turns bromoethane into ethene and connect it to an energy diagram with one transition state and no intermediate.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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