Química Orgánica 1 · Energía de reacción y cinética
Pentanonitrilo a partir de 1-bromobutano: perfil SN2 en un paso
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto y salida del bromuro en un solo paso
El cianuro ataca el carbono CH2 que lleva el bromo por el lado opuesto al enlace C–Br mientras sale el bromuro, todo en un solo paso concertado. Ambas especies están en el único estado de transición; por eso la ley de velocidad es de segundo orden: velocidad = k[1-bromobutano][CN−]. El DMSO, polar aprótico, deja al cianuro poco solvatado y reactivo, lo que baja esta única barrera.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro, el nucleófilo, forma el nuevo enlace C–C al atacar por detrás el CH2 electrofílico.
- En el mismo instante, el par del enlace C–Br se desplaza al bromo, el grupo saliente, de modo que el carbono nunca tiene cinco enlaces completos.
Pentanonitrilo y bromuro
Los productos ocupan un único valle por debajo de los reactivos; nada se acumula entre ellos, así que el diagrama muestra una sola colina. El enlace C–C que se forma es más fuerte que el enlace C–Br que se rompe, lo que hace exergónico el paso.
Qué vas a practicar
Dibuja el único paso SN2 concertado del cianuro con 1-bromobutano y explica por qué su diagrama de energía tiene un solo estado de transición y ningún intermediario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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