Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Stop at the aldehyde
Condiciones: Substrate: hexan-1-ol; target: hexanal.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagent converts hexan-1-ol into hexanal in good yield?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta PCC in CH2Cl2
Anhydrous chromium(VI): no hydrate forms, so oxidation stops at the aldehyde.
Esta no CrO3, H2SO4, acetone/water (Jones)
Aqueous conditions hydrate the aldehyde, which is oxidized on to hexanoic acid.
Esta no KMnO4, NaOH, heat
Permanganate in water takes a primary alcohol all the way to the carboxylic acid.
Esta no NaBH4 in methanol
NaBH4 is a reducing agent; it does not oxidize alcohols.
Solución explicada
Over-oxidation to the acid goes through the aldehyde hydrate, which needs water. PCC in CH2Cl2 (like Dess–Martin periodinane or Swern) works without water, so the reaction stops at hexanal.
Qué vas a practicar
Choose an oxidant that converts a primary alcohol into an aldehyde without over-oxidation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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