Química Orgánica 2 · Herramientas de oxidación y reducción
Oxidize a secondary alcohol
Condiciones: CrO3, H2SO4, acetone/water, 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the product of treating hexan-2-ol with Jones reagent?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta hexan-2-one
The secondary carbinol carbon becomes a ketone carbonyl.
Esta no hexanoic acid
Primary alcohols give acids; this carbinol carbon carries two carbon groups.
Esta no hexanal
An aldehyde would need the OH on C1.
Esta no hex-1-ene
Jones oxidizes; it does not dehydrate the alcohol to an alkene.
Solución explicada
The carbinol carbon has one H, which is lost in the chromate-ester elimination to give C=O. The ketone carbon has no H left, so oxidation stops at hexan-2-one even in water.
Qué vas a practicar
Predict the product of Jones oxidation of a secondary alcohol (hexan-2-ol).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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