Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Acylium ion
Condiciones: The acetyl cation, CH₃CO⁺, as formed from acetyl chloride and AlCl₃.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Oxygen lone pair forms a third C–O bond
The carbonyl oxygen has a lone pair in a p orbital lined up with the cationic carbon's empty orbital. Donating it makes a C≡O triple bond and moves the + onto oxygen.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair becomes a second C–O π bond; carbon gains its octet and oxygen becomes O⁺.
Consequence for Friedel–Crafts acylation
The C≡O⁺ form is the major contributor.
C≡O⁺ contributor
CH3–C≡O⁺ has full octets on carbon and oxygen and the + on oxygen. It is the major contributor, which is why the acylium ion is linear at C–C–O and is a well-behaved electrophile.
Qué vas a practicar
Fill the empty orbital of the acylium ion with an oxygen lone pair to reach the C≡O⁺ contributor.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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