Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Benzonitrilo: el grupo ciano retira densidad del carbono para
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Un par π del anillo pasa al nitrilo
El triple enlace C≡N tiene dos enlaces π, y uno de ellos está alineado con el sistema π del anillo. El par π ipso–orto forma un enlace C=C con el carbono del nitrilo mientras un par π del C≡N pasa al nitrógeno.
Las flechas curvas
- El par π ipso–orto se convierte en un enlace π entre el carbono ipso y el carbono del nitrilo.
- Un par π del triple enlace pasa al nitrógeno y da C=N con N⁻, de modo que el carbono del nitrilo conserva cuatro enlaces.
La carga positiva pasa al carbono para
El catión en orto está junto al enlace π meta–para. Al desplazar ese par π hacia él, la carga positiva se traslada al carbono para, opuesto al grupo ciano.
Las flechas curvas
- El par π meta–para forma el enlace π orto–meta, y el carbono para queda con carga positiva.
Estructura con catión en para del benzonitrilo
En esta estructura tipo cetenimina, el nitrógeno es negativo y el carbono para es positivo. Al igual que los grupos formilo y nitro, el grupo ciano retira densidad π de orto y para, así que el benzonitrilo está desactivado y es orientador meta.
Qué vas a practicar
Lleva un par π del anillo hacia el grupo ciano del benzonitrilo y desplaza la carga para dibujar la estructura con un carbono para positivo y N⁻.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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