Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Methoxy group donates into the ring
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Oxygen lone pair donates into the ring
A lone pair on the ether oxygen overlaps with the ring π system. Forming O=C1 pushes the C1=C2 π pair onto C2, creating an oxonium ion and an ortho carbanion.
Las flechas curvas
- An O7 lone pair becomes the C1=O7 π bond; oxygen becomes O⁺.
- The C1=C2 π pair moves onto C2 as a lone pair.
Carbanion moves to the para carbon
The C2 lone pair forms C2=C3 while the C3=C4 π pair moves onto C4.
Las flechas curvas
- The C2 lone pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C3=C4 π pair becomes a lone pair on C4.
Carbanion moves to the other ortho carbon
Repeating the shift puts the negative charge on C6.
Las flechas curvas
- The C4 lone pair becomes the C4=C5 π bond.
- The C5=C6 π pair moves onto C6.
Directing effect of OCH3
Ortho and para carbons gain electron density from oxygen, so methoxy is an activating ortho/para director.
Ortho carbanion contributor
These minor contributors show anisole's ring is electron-rich at C2, C4 and C6. That makes anisole react with electrophiles thousands of times faster than benzene, mainly at the para position.
Qué vas a practicar
Draw the charge-separated contributors of anisole that place negative charge on the ortho and para ring carbons and positive charge on oxygen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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