Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Allyl anion
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Push the lone pair into the π system
C3 carries a lone pair next to the C1=C2 π bond. That pair can form a π bond to C2, but C2 already has an octet, so the C1=C2 π pair must leave at the same time and become a lone pair on C1.
Las flechas curvas
- The C3 lone pair becomes a new C2=C3 π bond.
- The C1=C2 π pair moves onto C1 as a lone pair, so C2 keeps exactly four bonds.
Why two arrows?
An allyl cation needs one arrow because its end carbon has an empty orbital; an allyl anion needs two because the central carbon must give up a π bond to accept a new one.
Mirror-image contributor
The charge now sits on C1 and the double bond is C2=C3: the same shape mirrored. The real allyl anion is the hybrid, with two identical C–C bonds and half the negative charge on each terminal carbon.
Qué vas a practicar
Draw the second contributor of the allyl anion with two curved arrows: carbanion lone pair into a new π bond, existing π pair onto the far carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas