Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Benzyl anion
Condiciones: The benzyl anion, C₆H₅CH₂⁻, as formed by deprotonating toluene with a very strong base.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Lone pair into the ring
The lone pair on the benzylic carbon forms a C=C π bond to the ipso carbon. The ipso carbon already has four bonds, so its ring π bond moves onto the ortho carbon, which becomes the carbanion.
Las flechas curvas
- The benzylic lone pair becomes an exocyclic C1=C2 π bond.
- The C2=C3 ring π pair moves onto ortho C3, which takes the − charge.
Charge positions
Continuing the walk moves the − to para, then the other ortho carbon.
Ortho carbanion contributor
The exocyclic C=CH2 bond and the − charge on ortho C3 show how the ring stabilizes the anion. With the para and other ortho forms, this delocalization makes toluene's benzylic C–H (pKa ≈ 41) much more acidic than ethane (≈ 50).
Qué vas a practicar
Push the benzylic lone pair into the ring to place the negative charge on an ortho carbon of the benzyl anion.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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