Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Benzaldehído: el formilo retira carga del carbono para
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Un par π del anillo pasa al grupo formilo
El sistema π del anillo está conjugado con el C=O del grupo formilo. El par π ipso–orto forma un enlace C=C con el carbono del formilo mientras el par π del C=O pasa al oxígeno, más electronegativo, y deja positivo al carbono orto.
Las flechas curvas
- El par π ipso–orto se convierte en un enlace π entre el carbono ipso y el carbono del formilo.
- El par π del C=O pasa al oxígeno, que se convierte en un alcóxido; el carbono del formilo conserva cuatro enlaces.
La carga positiva pasa al carbono para
El carbono orto catiónico está junto al enlace π meta–para. Al desplazar ese par π hacia el carbono orto, la carga positiva se traslada al carbono para.
Las flechas curvas
- El par π meta–para forma un enlace π entre los carbonos orto y meta, y el carbono para queda con solo tres enlaces y carga positiva.
Estructura con catión en para del benzaldehído
Estas estructuras ponen carga parcial positiva en los carbonos orto y para, nunca en meta. Por eso el grupo formilo desactiva al benzaldehído frente a la sustitución electrofílica aromática y orienta a los electrófilos entrantes hacia meta.
Qué vas a practicar
Lleva un par π del anillo hacia el grupo formilo del benzaldehído para dibujar la estructura de alcóxido con carga positiva en el carbono para.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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