Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Anilina: el par solitario del amino carga negativamente el carbono orto
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El par solitario del nitrógeno dona hacia el anillo
El par solitario del nitrógeno del amino ocupa un orbital de tipo p alineado con el sistema π del anillo. Cuando forma un enlace π C=N con el carbono ipso, el par π ipso–orto debe pasar al carbono orto para que el carbono ipso conserve cuatro enlaces.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno se convierte en un enlace π C=N con el carbono ipso, así que el nitrógeno tiene ahora cuatro enlaces y carga formal positiva.
- El par π ipso–orto pasa al carbono orto como par solitario y le da a ese carbono del anillo una carga formal negativa.
Estructura de carbanión en orto de la anilina
Esta estructura con separación de cargas es minoritaria porque rompe la aromaticidad y separa cargas, pero muestra que hay densidad electrónica real en el carbono orto. El mismo empuje llega al carbono para, y por eso el grupo NH2 activa fuertemente la anilina frente a los electrófilos en orto y para.
Qué vas a practicar
Empuja el par solitario del nitrógeno de la anilina hacia el anillo para dibujar la estructura de iminio con carga negativa en un carbono orto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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