Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Radical bencilo: flechas de anzuelo hacia el anillo
Condiciones: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Aparea el electrón del CH2 con la mitad de un enlace π del anillo
El electrón desapareado del CH2 bencílico ocupa un orbital p junto al enlace π ipso–orto del anillo. Se aparea con un electrón de ese enlace π para formar un C=C exocíclico, y el otro electrón π se queda en el carbono orto.
Las flechas curvas
- Flecha de anzuelo: el electrón desapareado del CH2 se desplaza hacia el anillo para iniciar el enlace π exocíclico.
- Flecha de anzuelo: un electrón del enlace π del anillo se une a él y completa el enlace C=C exocíclico.
- Flecha de anzuelo: el otro electrón de ese enlace π del anillo se queda en el carbono orto como nuevo electrón desapareado.
Dónde se reparte el radical
Al repetir el mismo movimiento de tres flechas de anzuelo, el electrón desapareado aparece en los carbonos orto, para y en el otro orto, pero nunca en un carbono meta.
Estructura con el radical en orto
Ahora el C=C exocíclico incluye al carbono del CH2 y el electrón desapareado está en el carbono orto. Esta deslocalización hace que los enlaces C–H bencílicos sean débiles (unos 375 kJ/mol), así que el NBS y la halogenación radicalaria atacan selectivamente la posición bencílica.
Qué vas a practicar
Dibuja la estructura del radical bencilo con el electrón desapareado en un carbono orto usando tres flechas de anzuelo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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