Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
El enlace C–N de la amida
Condiciones: Consider isolated formamide near its planar equilibrium geometry; compare its acyl C–N bond with a typical amine C–N single bond.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué explica la resistencia a la rotación alrededor del enlace C–N de la formamida?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El solapamiento del par solitario del N con el carbonilo le da al enlace C–N carácter parcial π.
Al torcerlo disminuye el solapamiento que estabiliza la disposición conjugada.
Esta no El nitrógeno tiene cinco enlaces covalentes ordinarios en la amida neutra.
El nitrógeno de una amida neutra tiene tres enlaces σ y un par solitario, no cinco enlaces.
Esta no La rotación requiere romper por completo el enlace σ C–N.
Una barrera torsional puede originarse en la pérdida de la deslocalización π sin que se rompa por completo el enlace σ.
Solución explicada
La contribución O⁻–C=N⁺ coloca un enlace π entre C y N. Su aporte hace que el enlace C–N real sea más que un enlace sencillo ordinario de rotación libre. Al torcerlo, los orbitales se desalinean y esa estabilización disminuye.
Qué vas a practicar
Relaciona la deslocalización del par solitario con el carácter parcial de doble enlace.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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