Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Reparte una carga positiva bencílica
Condiciones: (1-Chloroethyl)benzene ionizing in a polar protic solvent such as aqueous ethanol. Draw the ionization, then the ring contributors in order: positive charge at an ortho carbon, the para carbon and the other ortho carbon. Capture of the cation by solvent is not requested.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ioniza el cloruro bencílico
El carbono bencílico es secundario y está unido directamente a un anillo de benceno. Su orbital p vacío se alinea con el sistema π del anillo.
Las flechas curvas
- El par C–Cl se va con el cloro y deja un orbital p vacío sobre el carbono bencílico.
Atrae un par π del anillo hacia el catión
Las flechas comienzan en los electrones y apuntan hacia el carbono pobre en electrones. Un carbocatión no tiene par solitario que empujar, así que el par π del anillo hace todo el trabajo.
Las flechas curvas
- El par π del anillo vecino a la cadena lateral forma un enlace π con el carbono bencílico. El orbital vacío queda ahora sobre el carbono orto.
Mueve la carga positiva al carbono para
Cada movimiento desplaza el orbital vacío dos átomos del anillo.
Las flechas curvas
- El par π entre los carbonos meta y para forma un enlace π con el carbono orto catiónico. El carbono para queda pobre en electrones.
Mueve la carga positiva al otro carbono orto
Con esto se completa el conjunto; un movimiento más reconstruiría el primer contribuyente del anillo.
Las flechas curvas
- El par π entre el siguiente carbono meta y el orto forma un enlace π con el carbono para catiónico. El otro carbono orto queda pobre en electrones.
Cuatro contribuyentes de un mismo catión
Los cuatro contribuyentes uno junto a otro (el cloruro se omite en este resumen). La carga positiva se reparte entre el carbono bencílico y los carbonos orto y para del anillo, nunca los carbonos meta. Ningún átomo se movió entre dibujos; solo se redistribuyeron electrones π. Esta deslocalización hace que un catión bencílico sea mucho más estable que un catión alquilo secundario común, y por eso los haluros bencílicos se ionizan con facilidad en reacciones SN1 y E1.
Qué vas a practicar
Genera todos los contribuyentes de un carbocatión bencílico moviendo pares π del anillo hacia el orbital vacío.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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