Química Orgánica 1 · Resonancia y distribución electrónica
Encontrar una trayectoria de conjugación interrumpida
Condiciones: Compare CH₂=CH–OCH₃ and CH₂=CH–CH₂–OCH₃ in their neutral ground states; consider ordinary adjacent-p-orbital π resonance, not weak long-range effects.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par solitario de oxígeno puede participar directamente en el sistema π del alqueno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Solo el oxígeno de CH₂=CH–OCH₃.
Está directamente junto a un carbono sp², mientras que el otro oxígeno está separado por un CH₂ tetraédrico.
Esta no Ambos por igual, porque cada molécula contiene oxígeno y un alqueno.
El carbono saturado intermedio interrumpe el solapamiento continuo de orbitales p en la segunda molécula.
Esta no Ninguno, porque un oxígeno neutro no puede donar un par solitario en resonancia.
Un donante neutro puede formar una contribución con carga positiva mientras otro sitio recibe la carga negativa.
Solución explicada
Sigue la trayectoria de átomos en lugar de contar grupos funcionales. O–C=C es una secuencia continua de tres átomos donante/π; O–CH₂–C=C incluye un átomo tetraédrico que impide esa misma deslocalización directa.
Qué vas a practicar
Diagnostica una interrupción sp³ entre un par solitario y un sistema π.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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